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我们若以唐宋两朝的书法做一比较，那就可以毫不犹疑地说，整个北宋和南宋的书法远不及唐朝的标准。其所以衍成这样事实的原因，大概有两方面。其一，由于五代以来的丧乱，作为当时社会当权派的士大夫阶级已经只注意一些政治和理论的大事，其余一切，只好付之苟简，对于书法艺术都不大崇尚了。并且晋唐以来的真迹多已散失，根底也亏了。当时欧阳修即曾说：“书之盛莫盛于唐，书之废莫废于今。”又说：“今士大夫务以远自高，忽书为不足学，往往仅能执笔！”这可以看出当时实际情况来的。其二，即《淳化阁帖》的摹刻拓行，也是宋朝书法趋于下降的起点，并遗留给后代不少的毛病。宋太宗喜欢写字，叫侍书王著选集“古先帝王名臣墨迹”摹刻了十卷法帖。这王著眼光很低，把许多假帖选进，但法帖却大盛行起来，从此便成为我国所谓帖学的始祖。换言之，自从有了法帖，便将学书必求真迹的原则打破了，因之笔法也就由于看不出而逐渐消亡了。诚然，法帖曾经起了一些好作用的，但将功折罪，远不如罪状之多！
但我们若从另一角度看去，则历史的衍变，在兵戈穷困之余，经过休养生息，宋朝书法却另有一种新局面和新趣味。论其接受优秀传统方面，确是差些；论其自我发挥的方面，倒也确是很有可取。历来谈宋代书法的都以苏黄米蔡四家为代表。我们就其对二王的渊源讲，对后来的影响讲，承认这种看法。这四家之中，如若就接受传统的面目讲，苏黄较少，可算新派，米蔡较多，可算旧派。若就精神趣味讲，苏黄所接受的传统，似乎还更多一些，所以这“新”字也不可机械地去体会的。
苏黄米蔡都是北宋人。这不是说南宋没有书家。即在北宋，四人之外，重要的书家也还不少。在宋初由南唐来的徐铉徐锴兄弟以及郭忠恕都是文字学家而善于写篆籀。其余以楷行草著名的如杜衍、苏舜元舜钦兄弟、林逋、范仲淹等人都是各有面目的。南宋第一个皇帝高宗赵构更是一位非常重要的书家。此外比如说吴说、朱熹、陆游、姜夔、岳飞、吴琚、虞允文等也各有特色。不过就书法主要潮流看来，说到这四家便可例其余了。
苏轼字子瞻，眉州眉山人，仁宗景祐三年生，徽宗建中靖国元年死。他不但是有宋一代的大文学家、大政治家、大书法家，并且是中国历史人物上一个特出的彗星，可惜他只活了六十六岁。
赵孟頫《苏轼小像》
他的父亲苏洵是个著名的政论家和兵略家，著有《权书》《衡书》。 他小时读的书是母亲程氏亲授的。嘉祐二年，他与弟苏辙同登进士第。自这时起，他开始了一生的政治生涯。他的主张与当时宰相王安石的相反。由于他的文辞和言语的风发泉涌，又由于他的为人廉洁，喜欢奖掖有才能的人，因之当时有极多的士大夫归向于他。
北宋·苏轼《治平帖》
他由于反对王安石，自朝廷出为杭州通判，知徐州和湖州。忽然又吃了官司，贬为黄州团练副使。神宗死了，哲宗继位召为礼部郎中，迁起居舍人、中书舍人、翰林学士兼侍读。不久，又以政潮自请出知杭州。后来再到翰林，又出知颍州和扬州。于是再被召为兵部尚书，迁礼部兼端明殿翰林侍读两学士。此后便出知定州，贬宁远军节度副使惠州安置。又贬琼州别驾。最后因徽宗即位稍稍迁回，回到常州就死了。
他这人天资极高，学识极博。他的事迹广泛地长远地流传为文学上、戏剧上和图画上的素材。影响之大几乎无人不知。即以书法而论，他也极显著地表现了两个特点。他是最喜欢写字的。他几乎看见纸笔就要写，一写就要将所有的纸都写完才罢。但是，他不喜欢人家求他的字。他的后辈朋友黄庭坚深知这一点，所以每当人请他酒宴的时候，总事先叫主人预备好一些纸笔和墨放在一旁，等他自己看见必然走过去就大写一阵！他的执笔是不足取法的。他用大指和食指拿着笔管。这就是古人所谓的“单钩”。笔在他手中侧卧着，很有几分像我们现在的拿钢笔。他的手臂又不大提得起来。这都是和便利的正规的执笔方法违背的。但他仍旧写得非常好。并且他就这样用病态的方法自由自在地写出他自己的一种风神来。
黄庭坚字鲁直，洪州分宁人。他自小就是一个读书颖悟的人。他的文学优长，诗文都超拔，尤其是诗，后来被尊为江西诗派的始祖。他生于仁宗庆历五年。神宗登极，他登进士第。他入仕之后，由叶县尉转为学官，后来知太和县。哲宗初立，召为校书郎，《神宗实录》检讨官。一年后，升为著作佐郎，加集贤校理。《实录》作成了，升为起居舍人。后来出知宣州，改鄂州。后因章惇、蔡卞用事被贬为涪州别驾，黔州安置。徽宗即位，旧人多被召回，他被起复，但皆辞不就，求得太平州，忽又遭祸除名，羁管在宜州就死了。死时六十一岁。
北宋·黄庭坚《致景道十七使君尺牍》
他为人聪明，治学问喜欢追到深处，不肯人云亦云。推之做人，也是如此。他少时佩服苏轼，写了一封信一首诗给苏。他们就这样定交了。自此以后，他在政治上的荣辱都随苏氏同进退的。在初时，他和张耒、晁补之、秦观等四人被称为“苏门四学士”；后来由于他诗文和禅学的卓越出众，与苏氏并行而被称为“苏黄”。他在学问上，特立独行，不依傍苏氏，但在友谊气节上与苏氏终身同患难，是中国“士君子”型人物的典范，生平长处逆境，颠沛流离，不改其志。他的鉴赏力是很高的。他不但对古代的画评论精确，他和同时的大画家李公麟、赵令畤、米芾等都是好友，他尤其佩服李公麟，在他的全集中，常常可以看到提起。他最初曾游过潜山的山谷寺石牛洞，爱那里的风景，因之自号“山谷道人”。
他自己对写字非常用功。最早学过本朝人周越的字，他认为受了病。后来他佩服《瘗鹤铭》、怀素《自叙帖》和颜鲁公与杨少师。他自己以为在这些地方体会到《兰亭》的神味。他常时写字，人家说他不像二王，他笑说这才真是二王。他的意思说，要在用笔上学二王的方法，而不要只是描画二王的字形。他有一首诗赞美杨少师：“世人尽学兰亭面，欲换凡骨无金丹；谁知洛阳杨风子，下笔便到乌丝栏！”这是很精辟的见解。他写字常磨了一池墨，都要写完。他常时觉得自己写得不好；偶尔写得自己得意，便非常快乐。他在建中靖国元年看到他以前的字便题在后面说：“观此卷笔意痴钝，用笔多不到。亦自喜中年来书字稍进耳！”他在这时写了一卷字给张大同，跋尾上说：“试持与淮南亲友，问何如元祐中黄鲁直书也！”由此可以看出他在书法上好学不倦的精神。
米芾原作黻，字元章。《宋史》说他是“吴人”，他自书“襄阳”人。《宋史》记载他的事迹很简略，只说：“以母侍宣仁后藩邸旧恩，补浛光尉，历知雍丘县、涟水军、太常博士、知无为军，召为书画学博士，擢礼部员外郎，出知淮阳军，卒年四十九。”他家和宣仁太后的详细关系很不易考，只是外姻而已。他的年岁也有好几说。《宋史》说他年四十九，与《东都事略》所说相同，但《东都事略》却多出“大观二年卒”一句。若据海岳题跋，绍兴五年四月他自溧阳游苕川，那他活到八十以外了。别据刘后村题跋说宋高宗赵构恨不与米南宫同时，黄伯思的儿子黄礽说米的法帖题跋到绍兴时已罕见，则他活到绍兴以后之说当然不确了。清钱大昕所著《疑年录》定他生于皇祐三年辛卯，死于大观元年丁亥，活了五十七岁。按钱说根据蔡天启所作他的墓志，当然可靠的。
北宋·米芾《苕溪诗卷》
尽管《宋史》上记载他的事极少，但他的故事流传却极多。他是一个极其爱洁的人，他用的东西不和人家共有。他又极好奇，穿了唐朝人的衣服在大街上走，看见好石头就拜下去，呼之为“兄”。他又是个大画家和收藏家。所谓“米氏云山”的画法便是他和他的儿子米友仁独家的发明。他所著《宝章待访录》《书史》《画史》成为鉴别古迹的典要。他和徽宗时的权相蔡京私交很好，因此有些人骂他。但事实上，这种指摘恐须考核。《宋史》说他“不能与世俯仰，故从仕数困”。以他种种奇特的性格而论，证明《宋史》的判断是有根据的。
北宋·米芾《伯充帖》
他对于写字，在当时也是一个天资极高又极用功的人。他主张学字要看真迹，不要看拓本。他又主张不可一天不写。他又主张写字第一要通笔法。这三样都是最根本的真知灼见。他曾经自己说过写字的甘苦经历：“学书贵弄翰，谓把笔轻，自然手心虚，振迅天真，出于意外。所以古人书各各不同。若一一相似则奴书也。其次要得笔，谓骨筋皮肉，脂泽风神皆全，犹如一佳士也。又笔笔不同，三字三画异，故作异；重轻不同，出于天真，自然异。又书非以使毫，使毫行墨而已。其浑然天成如莼丝是也。又得笔，则虽细为髭发，亦圆；不得笔，虽粗如椽，亦褊。此虽心得，亦可学。入学之理，在先写壁作字，必悬手抵壁，久之必自得趣也。余初学颜，七八岁也。字至大一幅，写简不成。见柳而慕紧结，乃学柳《金刚经》。久之知出于欧，乃学欧。久之如印板排算。乃慕褚而学最久。又慕段季转折肥美，八面皆全。久之觉段全绎展《兰亭》。遂并看《法帖》，入晋魏平淡，弃钟方而师师宜官，《刘宽碑》是也。篆便爱《诅楚》、石鼓文。又悟竹简以竹聿行漆，而鼎铭妙古老焉。其书壁以沈传师为主。小字大不取也，大不取也。”从这篇文字中，可以知道他的用功是经过无数曲折道路的。
与他同时而齐名的还有一个薛绍彭。绍彭字道祖，长安人。他的名气与五字损本的《兰亭帖》同传，因为这五个字就是他有意打损的。他的书法完全学二王，论变化不及米，论规矩比米纯正得多。他的笔画多是圆的，不肯用倾侧的笔锋取姿态。因之有些好古的人，以为他比米还高。但他的流传影响不大，也不多说了。
最后要谈到蔡襄了。原来苏黄米蔡的蔡，是蔡京。人们因为蔡京不是好人，所以就改为蔡襄。这一改把行辈改到前面去了，他生是苏黄之前的。以书法而论，也应该推他在前。
蔡襄字君谟，兴化仙游人。由于宋家皇帝重视文臣，士大夫喜欢发议论立节操。他举进士之后，恰恰逢到范仲淹下台的事情。那时余靖、尹洙和欧阳修都助范仲淹说话。欧阳修还写了一封长信给反对范仲淹的谏官高若讷，骂高“不知人间有羞耻事”！这三人都受了谴责。蔡襄于是便作“四贤一不肖诗”，因此大出名。后来余靖、欧阳修又被召为谏官。他也被命知谏院，进直史馆，兼修起居注。在此时期，他时有正直的谏诤。后来一度外知福州，改福建路转运使，又回来修起居注。后升了龙图阁直学士，知开封府。他很表现了一些干才。此后他以枢密直学士再出知福州，移知泉州。他在泉州督修了一个有名的万安渡桥，长三百六十丈，跨海而渡。他自己作记写了一个近一尺大的楷书刻上，至今尚有拓本流传。不久又被召为翰林学士三司使。这是个管财政的大官。他制定制度表现了卓越的才能。最后，拜端明殿学士出知杭州。治平四年卒，年五十六岁。
他生平爱品茶，爱吃荔枝，尤爱写字，当时他的字曾评为本朝第一。他写字有品格。仁宗自己作了一篇《元舅陇西王碑文》叫他写了。后来再叫他写温成皇后父亲的碑文，他就辞谢了。
北宋·蔡襄《虚堂诗帖》
宋朝四大家的大概情况如此。在前文已经说到有宋一代的书法不如唐朝。其所以不及的原因，则由于一般说来宋朝书家楷书的功夫比唐人浅。以宋四家论，比较最能写楷书的还推蔡襄。苏氏传世的大楷如《表忠观碑》《丰乐亭记》《醉翁亭记》，拿来和唐人楷书比，远逊壁垒森严的气象；唯有《祭黄几道文》真迹非常有味。黄氏传世的楷书《夷齐庙碑》，笔法瘦挺很近褚遂良，但细看仍嫌松弛。米氏几乎没有传下严格的楷书。单就这一点讲，唐人楷书的铜墙铁壁，到了宋朝可说扫地无余了。
前文又曾说过，苏黄是新派而米蔡是旧派。苏黄的新派，表面上很容易看出，为的是他二家都是一种截然不同的新字形。尤其苏自己一再说“我书意造本无法”“苟能同其意，常谓不学可”。这些话证明了他原不曾以古法自夸的。而苏黄之间的不同，正在于此。黄氏的字形虽新，但用笔却是力求古法的。黄所说“字中有笔，如禅家句中有律”一句，证明他是深悟用笔提顿使转的方法的。并且，他十分注意，要在这里现出神通来。他不满意于早年的字“痴钝”，又说看见长年荡桨乃悟笔法，这都是晚年妙解到用笔变化法门的甘苦之言。
再则由于苏黄学问广博，胸襟开阔，识解深远，所以他们能在字的笔画之中，体会到笔画以外的意境，因此他们领悟了晋宋人的那种“萧散”的趣味。他们的得意书中能够包含了这样一种趣味，这是极不易到的。所以苏氏少时学《兰亭》，中岁喜欢颜鲁公、杨风子，而他的字便也和他们相近。黄山谷说苏“笔圆而韵胜”，又说“东坡真行相半，便觉去羊欣、薄绍之不远”。而山谷论书以及自己所追求的也就是这一种“韵胜”，他所极反对的也就是“俗韵”，这种俗韵也就是我们现在所说的“庸俗化”的意思。他们两家是由这方面才与晋人接近的。这一点的领会与实践，流露在他们的笔画中，虽以米芾那样精通古法的人，比较起来反而不及他们。这种在字形上的新，反而在意趣上更古，就不容易看出了。以苏黄两家比论，苏的笔意中并常流露出一种情感来，这更是苏的特色。我们试看《寒食诗》以及诗后的黄跋，便非常生动地感觉出两家的同异。
黄的字使人觉出一种俊挺英杰的风神。他的结字深有得于《瘗鹤铭》，非常开朗；这种开朗是由于笔画互相让开，分别撑挺四散而显出的。但是这种每一笔画的互相让开，在一字的整体上看，却是都朝着一个中心辐辏的。这可以说是一种辐射式的结构，而这种结构正是由《瘗鹤铭》的原则而来。他的草书却又以这种原则活用到怀素和杨少师的字体上去而另生出他自己的姿态的。苏氏说他“以平等观作欹侧字”。魏了翁说他“得书之变”。赵秉文说他“书得笔外意，如庄周之谈大方不可端倪，恢诡谲怪，千态万状”。这些话都是很扼要的。
他自己曾经恨以前学过周越，因之那一种抖擞的笔画成为习气。而后来学他字的人，却尽学了他的这种习气。这成为讥评他的一种把柄，当然无可否认。但，他最好的字却没有这样的习气。我们看到故宫所藏他自己写的诗，《婴香方》和家信都是非常淳雅的。另外如《王长者墓志稿》《发愿文》《华严疏》等皆绝无那种抖擞的毛病。
北宋·米芾《珊瑚帖》
米芾学古人的笔法是最用功，并且就由于这个原因，人家笑他的字是“集古字”，因此，他属于旧派是无可疑的。但他精熟了古人笔法之后，却又扩充应用，变化多方。所以在用笔方面说，他能八面出锋；在字形方面说，他能化出许多自己的样子来。这样说来，有些人又容易把他认为是新派了。不过，他的新和苏黄的新不同。苏黄几乎完全不用古人的字形，黄尤为甚。米却采用了晋唐人的字形的，即使晚年变化出自己的面目来，而古人字形的痕迹多少还是存在的。我们看《群玉堂米帖》第八卷论晋武帝等帖，以及“真迹九帖”中的字，晋人字形极多。而《英光堂米帖》中的一些信札，及真迹《珊瑚帖》与故宫所印等等，则字形纯是自己的面目了。尽管如此，古人字形还是比苏黄字中所存的要多些。所以他的字是应当归之旧派的。
不过，毕竟由于他太内行、太喜欢显神通了，所以满纸都是精彩，也满纸都是火气。这句话当然说得严格了些，但是有理由的。黄庭坚说：“元章书如快剑斫阵，强弩射千里，所当穿彻。书家笔势亦穷于此。然亦似仲由未见孔子时风气耳。”明朝吴宽说他“猛厉奇伟，终坠一偏之失”。这些言语，若以“观过知仁”的态度去体会，对于欣赏米字是极有用的。但尽管他的字太跳跃太骏快，没有什么含蓄萧散的静趣，毕竟笔有本源，谐不伤雅，最高流的书家，对他也不能不倾倒。
蔡襄的字完全由褚薛入手而风格就自然与颜鲁公为一家。当时已经公认他的行书第一，小楷第二，草书又次之，大字又次之。他和颜鲁公在字形上，乍看相同，但仔细看他的落笔起笔却又大不相同。颜鲁公的字不是不用心，但有一种极高明广大的神情，使人不觉得用了心。蔡的字则是使人感觉到他是笔笔精心要好的。他下笔处处精丽，使人越看越醉心。米芾批评“蔡襄如少年女子，体态娇娆，行步缓慢，多饰繁华”。这些话是很刻毒的，但确有卓见。我们感觉到他的小楷和行书，真好像贵族少妇，但在那端庄的圆胖脸上，却有一对轻盈眼睛，又有一对浅浅酒窝，乘着人家不注意的时候好像对你那么深情地微笑！这是绝世的风华，但不能不说是一个弱点。黄庭坚说：“君谟书如蔡琰《胡笳十八拍》，虽清壮顿挫，时有闺房态度。”赵孟頫也拿“周南后妃”来比他的字。这是值得学书的人体会的。
北宋·蔡襄《扈从帖》
明朝的郑枃说得好，“书学皆亲相授受；惟蔡襄毅然独起，可谓世间豪杰之士”。这是很公平的。五代以后，他力学褚薛，卓然为宋朝领先的大家。从他的笔画中看出接到唐人的二王法脉；然而他又不像杨李二家仅仅为结束的五代时书人的尾声，却开启了宋朝书派的主潮。